Aminoxide
Ein Aminoxid, auch bekannt als Amin-N-oxid und N-Oxid, ist eine chemische Verbindung, die die funktionelle Gruppe R3N+–O− enthält, eine N–O-Bindung mit drei zusätzlichen Wasserstoff- und/oder Kohlenwasserstoffseitenketten, die an N gebunden sind.
Aminoxide werden als Schutzgruppe für Amine und als chemische Zwischenprodukte verwendet. Langkettige Alkylaminoxide werden als nichtionische Tenside und Schaumstabilisatoren eingesetzt.
Aminoxide sind hochpolare Moleküle und weisen eine Polarität auf, die der von quaternären Ammoniumsalzen nahekommt. Kleine Aminoxide sind sehr hydrophil und weisen eine ausgezeichnete Wasserlöslichkeit und eine sehr schlechte Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln auf.
Aminoxide sind schwache Basen mit einem pKa-Wert von etwa 4,5, die bei Protonierung bei einem pH-Wert unterhalb ihres pKa-Werts R3N+–OH, kationische Hydroxylamine, bilden.
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